메리워터 고교 사상 최고 학점, 독보적인 교내외 활동으로 주목 받는 모범생 브랜디 클락(오브리 프라자). 그러나 졸업생 대표 연설에서 “숫처녀는 꺼져!”라는 야유를 듣고 내려온 브랜디는 충격에 빠진다. 절친 웬디와 피오나의 꼬임으로 광란의 맥주파티에 가게 된 브랜디는 그곳에서 섹시한 킹카, 러스티(스콧 포터)를 만나고 잠재된 욕망이 꿈틀대는 것을 느낀다. 좀 놀아본 언니 앰버와 날라리 친구들의 충고로 대학 입학 전까지 꼭 숙제(?)를 마치기로 한 브랜디는 최종 목표를 러스티와의 섹스로 정하고 그 역사적인 순간을 위해 “해야 할 일의 리스트”를 만든다. 수영장 응급구조원으로 일하게 된 브랜디는 자신의 최종 목표를 달성하기 위해 하드 트레이닝에 들어가고, 각종 음란 도서를 탐독하며 주변 남자들을 상대로 다양한 성적 경험을 해본다. 한편 브랜디를 마음에 품고 있던 연구실 동료 캐머런(조니 시몬스)도 그녀의 연습상대가 되고, 캐머런은 브랜디를 향한 마음이 더 커진다. 드디어 디 데이. 모든 연습을 마친 브랜디는 러스티와의 섹스만을 남겨두고 있는데…