릴리(안젤리카 휴스턴 분)는 마피아 보스인 보보(Bobo Justus: 팻 힝글 분)에게 경마 사기로 번 돈을 상납하며 그의 보호아래 살고 있는 전문 사기꾼이다. 모전자전격으로 그의 아들인 로이(Roy Dillon: 존 쿠삭 분) 역시 술집 손님으로 가장해 바텐더를 상대로 사기 행각을 벌여 돈을 뜯으며 살아가는 애송이 사기꾼이다. 그러나 릴리는 아들 로이를 남동생이라고 사람들을 속이는 데 사실, 어릴 때부터 사기판에 뛰어든 릴리는 14살때 로이를 낳았던 것이다. 모자라기엔 좀 어색하고 남매라기엔 다소 어정쩡하고 또 그렇다고 애인이라기엔 너무 징그러운 그런 묘한 분위기가 그들 사이에 흐른다. 그러다 릴리와의 불화 끝에 가출한 로이는 한탕주의자인 마이라(Myra Langtry: 아네트 베닝 분)를 만나 점차 사랑하는 사이로 발전해 간다. 젊고 유혹적인 마이라에게 반한 로이. 그러나 그는 8년만에 만난 릴리의 질투와 방해로 고민에 빠지고 마는데...