장난감들의 주인 보니가 하와이로 가족여행을 떠난 사이, 장난감들은 모처럼 자유시간을 만끽한다. 문제는 로맨틱한 여행을 꿈꿨던 켄과 바비가 보니를 따라 하와이로 가고 싶어 책가방에 숨어든 것. 그런데 누가 여행을 가면서 책가방을 들고 갈까? 엄청난 착각으로 인해 원대한 계획이 틀어지고, 켄은 실의에 빠진다.